Dopo aver frequentato per tre anni l’Istituto Nautico di Piano di Sorrento, decise di intraprendere la vita religiosa e scelse i Francescani Alcantarini del Convento di San Pietro d’Alcantara, oggi San Pasquale, in Portici. Il 17 settembre 1844 vestì l’abito religioso col nome di Fra Simpliciano della Natività. Seguì il cammino di formazione in diversi conventi della Provincia: l’11 maggio 1848 emise la Professione nel Convento di S. Maria Occorrevole in Piedimonte d’Alife; nel 1851, forse il 12 maggio, venne ordinato sacerdote. Nello stesso anno ricevette la “patente” di predicatore e nel 1862 quella di confessore. I suoi trasferimenti nei conventi della Provincia Napoletana di S. Pietro d’Alcantara sono stati i seguenti:
– 1851-1853: è annoverato tra i predicatori nel Convento di S. Pietro d’Alcantara in Portici;
– 1853-1855: viene segnalato tra i predicatori nel Convento di San Francesco in Pietramelara;
– 1855-1858: è iscritto nelle Tavole Capitolari del Convento di S. Lucia al Monte a Napoli;
– 1859: è segnato fra i predicatori del Convento di S. Teresa a Torre Annunziata (NA);
– 1860-1869: lo si trova nuovamente nel Convento di Portici.
Su ciò che ha fatto il P. Simpliciano tra gli anni 1844 e 1860 nulla si può dire per mancanza di documenti. Si può dedurre – dice la Positio alla pag. 20 – che si sia applicato con notevole profitto allo studio, come dimostra la competenza teologica, filosofica e morale con la quale affrontò, negli anni successivi, temi difficili e controversi. L’Eco di S. Francesco scrive: “Studiò con amore la letteratura, non solo, ma la filosofia, la teologia, la patristica, la storia, il diritto”.
Nel 1854, mentre era nel Convento di Pietramelara, si ammalò gravemente e fu sul punto di morire. È lo stesso P. Simpliciano che, nella prefazione alla Vita di S. Giuda Taddeo, da lui scritta nel 1868, ne parla: “Lo stato della mia salute, nel cominciare del sesto lustro, (ventisei anni) rovinato da un’affezione tracheale, da molti stimata tisi, annunziava prossimo il termine dei miei giorni. Eppure, io durava in tale stato da circa sei anni […]. Infine, incominciai a raccomandarmi all’apostolo S. Giuda Taddeo […]. La mia salute andò migliorando alla giornata […]”. Padre Simpliciano, a causa della sua malattia, fu trasferito nell’infermeria del Convento di S. Lucia al Monte a Napoli. Guarito quindi nel corso dell’anno 1858, riprese il suo ministero di predicatore a Torre Annunziata nel 1859 e poi a Portici. Nell’Eco di S. Francesco si legge: “Ma dimorando il P. Simpliciano in quel convento, oltre a curare il culto a San Giuda Taddeo e il fedele disimpegno del suo ministero sacerdotale, curò ancora l’istruzione ed educazione dei figli del popolo […]” .
Il 5 giugno 1869, Padre Simpliciano venne chiamato a Roma, presso il Convento di Aracoeli, con il compito di segretario generale della Provincia degli Alcantarini e Recolletti, lavorando così a stretto contatto con il Ministro Generale, P. Bernardino Dal Vago da Portogruaro.
Il 25 maggio nell’anno 1898, in Roma, presso S. Balbina, nell’Ospizio che egli stesso aveva fondato per accogliere le donne convertite e per dar ad esse una formazione, Padre Simpliciano della Natività, della Provincia Napoletana, Postulatore Generale dall’anno 1869 al 1897 e Fondatore delle Suore del Terz’Ordine denominate “le Margheritine”, si spense non senza fama di santità.